Etapa 1: Você abre cmd (executar como administrador), então você digita
dism /online /get-targetedditions
Você verá o Windows Server 2019 edições que você pode atualizar
Etapa 2: Você copia e cola este código no cmd
Se você deseja atualizar para o Windows Server 2019 Datacenter que você digita:
dism /online /set-edição:serverdatacenter /productkey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX/aceiteula
Observação:
se você vir "falha na atualização", você reinicia seu Windows Server 2019. Ele irá atualizar o Windows Server 2019 Avaliação para Datacenter.